Ripe San Ginesio, paese di origine medievale (ab. 759, m 430 s. m.) dal vivace passato storico, arroccato su una collina lungo la valle del Fiastra, deve il proprio nome alla particolare conformazione del suolo roccioso ed alla costante difesa dalle mire espansionistiche del vicino castello di San Ginesio.
Da alcuni reperti archeologici, tra cui un’iscrizione su lamina d’oro ritrovata in una tomba alla fine del secolo scorso, sembra che le origini dell’insediamento possano essere riferite ai Piceni. Successivamente interessato dalla diffusione della civiltà romana, il piccolo centro collinare piceno assunse la fisionomia di villaggio, dipendente dalla più importante Urbs Salvia. Forte della propria posizione, Ripe non ebbe bisogno di un trasferimento in alto, necessario a tanti altri centri, compresa Urbisaglia, per trovare nella elevazione una naturale difesa dalle scorrerie di popoli provenienti dal nord.
E’ probabile quindi che Ripe, già prima del Mille, fosse già un castello dipendente dai vescovi di Camerino. Testimonianza del rapporto contrastato con San Ginesio, la Rocca fu fatta costruire per volere di Leone X per ospitare, a scopo di controllo sull’abitato e fin quasi al periodo napoleonico, un castellano e soldati ginesini.
Del periodo medievale Ripe conserva il suggestivo impianto urbanistico, con vie strette a spirale, vicoli interrotti da piagge e scalinate, case strette le une alle altre e congiunte tra di loro da alti cavalcavia. Entro le mura castellane, si trova la parrocchiale, già chiesa abbaziale dipendente dall’abbazia delle Macchie, intitolata a San Michele Arcangelo, patrono del Comune. Attributo del Santo, la bilancia compare, infatti, nello stemma comunale. La chiesa, ristrutturata più volte nel corso dei secoli, quasi nulla conserva della struttura originaria. Un affresco del 1570, venuto alla luce nei restauri del 1964, raffigura la Madonna con il Bambino, S. Domenico, S. Giovanni Battista e S. Elisabetta, firmato da Giovanni, frate domenicano delle Macchie. Altri affreschi più recenti, attribuiti a L. Massetani (1949), hanno come soggetto l’Annunciazione e la Madonna e S. Giovanni ai piedi della Croce.
Fuori del paese, in alto, sorge la chiesetta di S. Silvestro, cara alla devozione popolare, che alla metà del ‘700 fu ristrutturata secondo le forme di un tempietto rinascimentale.
All’interno, nel 1787, fu dipinta sulla parete di fondo l’immagine della Madonna delle Grazie con il Bambino sulle ginocchia e con la corona sorretta da angeli.
Ripe può a buon motivo fregiarsi anche della denominazione di “Città d’arte moderna” per l’annuale ed importante manifestazione culturale costituita dalla Mostra d’arte “Ripe” alla quale partecipano molti ed importanti artisti contemporanei. Le loro opere, lasciate in proprietà della città, ornano le vie del centro e soprattutto hanno determinato, già dal 1983, l’istituzione della Pinacoteca Comunale che conserva, tra quelle esposte e quelle in deposito, circa 350 opere, che costituiscono una eccezionale collezione di arte moderna.
